Cygwin
Cygwin 旨在通过一些 动态链接库（DLL），以 C 标准库的形式作为 API 兼容性层（转换为 Windows API 调用），提供一个完整的 POSIX 层，包括主流 Unix 的系统调用及库实现，以实现在 Windows 上直接编译和运行 Unix 程序，其重视兼容性优先于性能（这里的兼容性主要是 Unix 程序源码在此环境下编译时的兼容性）。
由于这样的实现方式，在 Cygwin 上开发/编译的程序，在运行时会依赖那些提供了兼容层的 DLL，也就是说需要将 Cygwin 的 DLL 随程序一起发布，才能在其他机器上运行。（这些程序不能完全算是 Windows 原生程序，因为需要 Cygwin 这个调用转换层。）（同时也由于需要转换层，所以说程序性能一般）
MingGW
MinGW 由 Cygwin 发展而来，着重简化与性能（主要提供 GUN 编译套件 gcc g++，而不是近 Unix/Linux 体验？），基于 MinGW 的程序是直接调用 Windows API 编译的（特指 C 语言？其他语言仍然依赖 GUN 运行时库？比如 libstdc++），得到的程序算是完全 Windows 原生的。
但 MinGW 只提供了 Win32 的 API，且不提供 POSIX API，所以大多数 GNU 软件无法在不修改源代码的情况下用 MinGW 编译。MinGW 也在 Linux 下提供了用于交叉编译到 Windows 的环境。
Mingw-w64
Mingw-w64 是从 MinGW 分支出来的，主要用于扩展 MinGW 的特性，比如提供 64 位的开发、Win64 API、pthreads，但是同样不提供完整的 POSIX 兼容。
很多 Windows 下的 IDE 使用其作为默认的编译套件/工具链，比如 Clion、QtCreator 等等（这些 IDE 说什么也是不可能在内部打包一套微软的编译套件的）。
MSYS2
MSYS2 基于修改版的 Cygwin，旨在提供 Windows 原生应用的编译环境。
MSYS2 环境中的大量程序都是 Windows 原生的，比如 GCC, mingw-w64, CPython, CMake, Meson, OpenSSL, FFmpeg, Rust, Ruby 等等。
总结：
- Cygwin 是一切的基础，在 Windows 上跑 Cygwin 里编译的程序，需要依赖 Cygwin 的 DLL 作为 API 转换层。提供了大量在 Cygwin 环境下编译好的 Unix 应用程序，包括常用的命令。
- Mingw-w64 主要提供 GUN 编译套件，来生成 Windows 原生应用，如果只安装 Mingw-w64，是不包含很多常用的 Unix 命令的，所以一般不会只安装 Mingw-w64，而是将其安装在某个系统或环境中，比如 Cygwin、MSYS2 或某个 Linux 发行版（提供到 Windows 原生应用的交叉编译）。
- MSYS2 在层级上看起来最高，Mingw-w64 只是作为其内部环境的一个工具/包。MSYS2 除了提供了大量 Windows 原生的 Unix 命令，在编译程序方面，更像是一个编译环境管理系统，可以提供多个不同的编译套件和底层库：
- MSYS 环境下是 gcc 编译套件，底层库是 Cygwin DLL 和 libstdc++
- UCRT64 环境是 gcc 编译套件，底层库是 ucrt 和 libstdc++（较新的默认推荐环境）
- CLANG64 环境是 llvm 编译套件，底层库是 ucrt 和 libc++
- MINGW64 环境是 gcc 编译套件，底层库是 msvcrt 和 libstdc++